ஹென்டர்சன் தனது சைக்கிள் பயணத்தை 2015 இல் ஆல்பைன் பனிச்சறுக்கு விளையாட்டில் ஒரு நம்பிக்கைக்குரிய தொடக்கத்திற்குப் பிறகு தொடங்கினார். லிச்சென்ஸ்டைனில் நடந்த 2015 ஐரோப்பிய இளைஞர் ஒலிம்பிக் விழாவில் கிரேட் பிரிட்டனைப் பிரதிநிதித்துவப்படுத்தினார். இருப்பினும், ஒரு கால் எலும்பு முறிவு அவளை விளையாட்டுக்கு மாற்ற வழிவகுத்தது. 2016 வாக்கில், அவர் முழுமையாக சைக்கிள் ஓட்டுவதில் உறுதியாக இருந்தார்.

ஹென்டர்சனின் அறிமுகமானது 2018 இல் நெதர்லாந்தின் டுவிங்கலூவில் உள்ள Drentse Acht van Westerveld இல் வந்தது, அங்கு அவர் 105வது இடத்தைப் பிடித்தார். அப்போதிருந்து, அவர் பல மைல்கற்களை எட்டியுள்ளார். 2019 ஆம் ஆண்டு யார்க்ஷயரில் நடந்த சாலை சைக்கிள் ஓட்டுதல் உலக சாம்பியன்ஷிப் போட்டியில் கலப்பு குழு தொடர் ஓட்டத்தில் வெண்கலப் பதக்கம் வென்றார்.
2022 இல், பர்மிங்காமில் நடந்த காமன்வெல்த் விளையாட்டுப் போட்டியில் ஹென்டர்சன் நேர சோதனையில் வெள்ளிப் பதக்கம் பெற்றார். 2023 லா வுல்டா ஃபெமினினாவின் தொடக்க நேர சோதனை நிலையையும் அவர் வென்றார். உலக சாம்பியன்ஷிப் போட்டிகளில் அவரது செயல்திறன் குறிப்பிடத்தக்கது, கிரேட் பிரிட்டனின் ஸ்டிர்லிங்கில் நடந்த பெண்களுக்கான தனிப்பட்ட நேர சோதனையில் நான்காவது இடத்தைப் பிடித்தது, 48:14.85 மணிநேரம்.
ஹென்டர்சன் தற்போது பெண்களுக்கான தனிநபர் நேர சோதனை பிரிவில் இரண்டாவது இடத்தில் உள்ளார். அவர் பெண்கள் சாலைப் பந்தயம் மற்றும் பெண்களுக்கான தனிப்பட்ட நேர சோதனை நிகழ்வுகளில் பங்கேற்றார். அவரது சமீபத்திய அட்டவணையில் 27 ஜூலை 2024 அன்று Pont Alexandre III இல் போட்டியிடுவது அடங்கும்.
ஏப்ரல் 2024 இல், லா வுல்டா ஃபெமினினாவின் இரண்டாம் கட்டத்தின் போது ஹென்டர்சன் தனது இடது காலர்போனை உடைத்தார். அவர் நெதர்லாந்தில் அறுவை சிகிச்சை செய்து கொண்டார் மற்றும் ஜூன் தொடக்கத்தில் பிரிட்டன் சுற்றுப்பயணத்தில் பந்தயத்திற்கு திரும்பினார்.
ஹென்டர்சன் பர்மிங்காம் பல்கலைக்கழகத்தில் விளையாட்டு மற்றும் உடற்பயிற்சி அறிவியலில் இளங்கலைப் பட்டம் பெற்றார். அவளுக்கு அவளுடைய பெற்றோர்களான ஜான் மற்றும் ஜேனட் ஆதரவளிக்கிறார்கள். சரளமாக ஆங்கிலம் பேசக்கூடியவர், டீம் விஸ்மா | 2021 முதல் பைக்கை வாடகைக்கு எடுக்கவும்.
முன்னோக்கிப் பார்க்கும்போது, ஹென்டர்சன் தொடர்ந்து உயர் மட்டங்களில் போட்டியிடுவதையும், தனது சைக்கிள் ஓட்டுதல் வாழ்க்கையில் அதிக மைல்கற்களை எட்டுவதையும் நோக்கமாகக் கொண்டுள்ளார். அவரது அர்ப்பணிப்பு மற்றும் பின்னடைவு அவரை சர்வதேச தளங்களில் கிரேட் பிரிட்டனை பிரதிநிதித்துவப்படுத்தும் குறிப்பிடத்தக்க தடகள வீராங்கனையாக மாற்றியுள்ளது.
அன்னா ஹென்டர்சனின் ஆல்பைன் பனிச்சறுக்கு விளையாட்டிலிருந்து முதல் தரவரிசை சைக்கிள் ஓட்டுநராக மாறியது அவரது உறுதிப்பாடு மற்றும் தகவமைப்புத் திறனைக் காட்டுகிறது. இன்று பெண்களுக்கான சைக்கிள் ஓட்டுதலின் முக்கிய நபராக அவரது சாதனைகள் அவரை முன்னிலைப்படுத்துகின்றன.